近日,我校生物科技與大健康學院天然產物全合成及方法學團隊張祥志博士課題組在國際頂級刊物《Science Advances》(Science子刊)上發表了題為Enantioselective Synthesis of α,α-Diarylketones by Sequential Visible-Light Photoactivation and Phosphoric Acid Catalysis的研究論文。

手性α,α-二芳基酮是許多具有生物活性天然產物和藥物分子的重要結構單元。手性α,α-二芳基酮結構上具有酸性較高的α-氫,在酸性或堿性條件下,易于烯醇化引發消旋,這給其不對稱催化合成帶來極大挑戰,目前尚無高效的合成方法。該研究首次發展了可見光促進/手性磷酸催化芳炔、苯醌和漢斯酯的炔烴-羰基復分解/轉移氫化多組分一鍋反應,以較高的收率與對映選擇性得到了一系列手性α,α-二芳基酮產物。在該反應中,生成了C=O、C-C和C-H三個新的化學鍵,為手性α,α-二芳基酮提供了一個新的合成方法。該不對稱催化體系可以應用于合成或修飾包括Florylpicoxamid和BRL-15572類似物在內的復雜的生物活性分子。此外,DFT計算進一步闡釋了該工作中對映選擇性的機制。

該工作DFT計算部分得到暨南大學高昊教授團隊支持。五邑大學2020級材料與化工專業研究生劉宏福、暨南大學博士生龍亮為該論文的第一作者,五邑大學張祥志博士、暨南大學高昊教授為通訊作者,五邑大學為論文的第一作者單位。該研究得到了國家自然科學基金、廣東省教育廳和五邑大學等的經費資助。(文/圖 生物科技與大健康學院)